Curieux (mais correct!) Dénomination de la norme EE2 (Isotopically Labeled Ethynylestradiol) de CIL

L’éthynylestradiol (20,21-13C2) (CLM-3375) est l’un des stéroïdes marqués au carbone proposés par Cambridge Isotope Laboratories, Inc. (CIL). Le 17α-éthynylestradiol natif (EE2) est utilisé comme contraceptif oral. Sa dispersion généralisée dans les eaux naturelles est préoccupante pour l’environnement car il s’agit d’un composé perturbateur endocrinien. Le 17α-éthynylestradiol induit la féminisation chimique des poissons mâles à de faibles niveaux de parties par trillion. Les chercheurs peuvent utiliser le composé marqué par isotope stable comme étalon interne dans les méthodes d’analyse par spectrométrie de masse. Bien que l’acronyme EE2 ne soit pas structurellement spécifique, la nomenclature formelle de la molécule peut prêter à confusion sans regarder un diagramme structurel.  


CIL utilise le nom pratique « éthynylestradiol (20,21-13C2) » pour identifier le numéro de produit CLM-3375. Il peut être surprenant qu’un stéroïde de 20 carbone ait des atomes de carbone numérotés 20 et 21. En regardant la structure de ce composé, il serait facile de supposer que le substituant 2-carbone sur le cadre de l’estradiol 18-carbone serait numéroté 19 et 20. Bien que ce ne soit pas évident, il existe une explication parfaitement raisonnable pour numéroter l’alcyne 20 et 21.


17α-éthynylestradiol


En fait, cette numérotation est conforme aux conventions de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) et du Chemical Abstracts Service (CAS). Le nom CAS formel de ce composé est 17-α-19-norpregna-1,3,5(10)-triène-20-yne-3,17-diol. Par conséquent, l’œstradiol est numéroté comme un prégnane. 



Pregnane-20-yne


Dans la section 3S-6, allongement et raccourcissement des chaînes latérales et élimination des groupes méthyle de la Nomenclature des stéroïdes de l’IUPAC, Recommandations 1989, nous trouvons les instructions suivantes: L’élimination d’un groupe méthylène (-CH2-) d’une chaîne latérale stéroïde est indiquée par le préfixe nor-, qui dans tous les cas est précédé du nombre de l’atome de carbone qui disparaît. Le reste de la numérotation des stéroïdes d’origine est conservé.


17-α-19-norpregna-1,3,5(10)-triène-20-yne-3,17-diol


Le groupe méthyle, initialement numéroté 19, a disparu. L’anneau A a été aromatisé par des doubles liaisons aux carbones 1, 3 et entre C5 et C10. L’alcyne conserve la numérotation du carbone pour 20 et 21, et les deux groupes alcool sont situés aux carbones 3 et 17.   

Bien que l’utilisation du nom commode ne ressorte pas immédiatement de l’identification du nom officiel du composé et de la compréhension du système de numérotation accepté révèle que le numéro de produit CLM-3375 de CIL est, en fait, correctement nommé.   

Thomas F. Dorsey, Ph.D., scientifique principal
Cambridge Isotope Laboratories, Inc.

Related Products

La norme – octobre 2015

Nouvelle norme PCN
La passerelle isotopique
Cliquez ici pour revenir à toutes les éditions de la newsletter