Curioso (¡pero correcto!) Nomenclatura del estándar de etinilestradiol (EE2) marcado isotópicamente de CIL

El etinilestradiol (20,21-13C2) (CLM-3375) es uno de los esteroides marcados con carbono ofrecidos por Cambridge Isotope Laboratories, Inc. (CIL). El 17α-etinilestradiol nativo (EE2) se utiliza como anticonceptivo oral. Su dispersión generalizada en aguas naturales es de preocupación ambiental porque es un compuesto disruptor endocrino. El 17α-etinilestradiol induce la feminización química de los peces machos a niveles bajos de partes por billón. Los investigadores pueden utilizar el compuesto marcado con isótopos estables como un estándar interno en los métodos analíticos espectrométricos de masas. Si bien el acrónimo EE2 no es estructuralmente específico, la nomenclatura formal de la molécula puede ser confusa sin mirar un diagrama estructural. 

CIL utiliza el nombre conveniente "etinilestradiol -13C2)” para identificar el número de producto CLM-3375. Puede ser sorprendente que un esteroide de 20 carbonos tenga átomos de carbono numerados 20 y 21. Mirando la estructura de este compuesto, Sería fácil suponer que el sustituyente de 2 carbonos en el marco del estradiol de 18 carbonos estaría numerado 19 y 20. Aunque no es obvio, hay una explicación perfectamente razonable para numerar el alquino 20 y 21.

17α-etinilestradiol

De hecho, esta numeración se ajusta a las convenciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y del Servicio de Resúmenes Químicos (CAS). El nombre CAS formal para este compuesto es 17-α-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yne-3,17-diol. Por lo tanto, el estradiol se numera como un pregneno.


Pregnano-20-yne

Dentro de la Sección 3S-6, alargamiento y acortamiento de cadenas laterales y eliminación de grupos metilo de la Nomenclatura de Esteroides de la IUPAC, Recomendaciones 1989, encontramos las siguientes instrucciones: La eliminación de un grupo metileno (-CH2-) de una cadena lateral de esteroides está indicada por el prefijo nor-, que en todos los casos está precedido por el número del átomo de carbono que desaparece. El resto de la numeración original de esteroides se conserva.

17-α-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yne-3,17-diol

El grupo metilo, originalmente numerado 19, ha desaparecido. El anillo A ha sido aromatizado por dobles enlaces en los carbonos 1, 3 y entre C5 y C10. El alquino retiene la numeración de carbono para 20 y 21, y los dos grupos de alcohol se encuentran en los carbonos 3 y 17.  

Si bien no es inmediatamente evidente por el uso del nombre conveniente, identificar el nombre formal del compuesto y comprender el sistema de numeración aceptado revela que el número de producto CLM-3375 de CIL está, de hecho, correctamente nombrado. 

Thomas F. Dorsey, PhD, Senior Scientist
Cambridge Isotope Laboratories, Inc.

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