Neugierig (aber richtig!) Benennung des isotopisch markierten Ethynylestradiol (EE2) Standards von CIL

Ethynylestradiol (20,21-13C2) (CLM-3375) ist eines der kohlenstoffmarkierten Steroide, die von Cambridge Isotope Laboratories, Inc. (CIL) angeboten werden. Als orales Kontrazeptivum wird natives 17α-Ethinylestradiol (EE2) verwendet. Seine weit verbreitete Ausbreitung in natürlichen Gewässern ist für die Umwelt von Belang, da es sich um eine endokrin wirksame Verbindung handelt. 17α-Ethynylestradiol induziert die chemische Feminisierung männlicher Fische bei niedrigen Teilen pro Billion. Forscher können die stabile isotopenmarkierte Verbindung als internen Standard in massenspektrometrischen Analysemethoden verwenden. Während das Akronym EE2 nicht strukturspezifisch ist, kann die formale Nomenklatur des Moleküls verwirrend sein, ohne ein Strukturdiagramm zu betrachten. 

CIL verwendet den praktischen Namen "ethynylestradiol (20,21-13C2)" zur Identifizierung der Produktnummer CLM-3375. Es mag überraschend sein, dass ein 20-Kohlenstoff-Steroid Kohlenstoffatome mit den Nummern 20 und 21 hat. Betrachtet man die Struktur für diese Verbindung, Es wäre leicht anzunehmen, dass der 2-Kohlenstoff-Substituent auf dem 18-Kohlenstoff-Estradiol-Gerüst die Nummern 19 und 20 hätte. Obwohl es nicht offensichtlich ist, gibt es eine durchaus vernünftige Erklärung für die Nummerierung der Alkine 20 und 21.

17α-ethynylestradiol

Tatsächlich entspricht diese Nummerierung den Konventionen der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) und des Chemical Abstracts Service (CAS). Der formale CAS-Name für diese Verbindung ist 17-α-19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-3,17-diol. Daher wird Estradiol als Schwangerschaft nummeriert.


Pregnane-20-yne

In Abschnitt 3S-6, Verlängerung und Verkürzung von Seitenketten und Eliminierung von Methylgruppen der IUPAC-Nomenklatur der Steroide, Empfehlungen 1989, finden wir die folgenden Anweisungen: Die Eliminierung einer Methylengruppe (-CH2-) aus einer Steroidseitenkette wird durch das Präfix nor- angezeigt, dem in allen Fällen die Nummer des verschwindenden Kohlenstoffatoms vorangestellt ist. Der Rest der ursprünglichen Steroidnummerierung bleibt erhalten.

17-α-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-yne-3,17-diol

Die Methylgruppe, ursprünglich mit der Nummer 19 nummeriert, ist verschwunden. Der A-Ring wurde durch Doppelbindungen an den Kohlenstoffen 1, 3 und zwischen C5 und C10 aromatisiert. Das Alkin behält die Kohlenstoffnummerierung für 20 und 21, und die beiden Alkoholgruppen befinden sich bei Kohlenstoff 3 und 17. 

Obwohl es aus der Verwendung des praktischen Namens nicht sofort ersichtlich ist, zeigt die Identifizierung des formalen Namens der Verbindung und das Verständnis des akzeptierten Nummerierungssystems, dass die Produktnummer CLM-3375 von CIL tatsächlich korrekt benannt ist. 

Thomas F. Dorsey, PhD, Senior Scientist
Cambridge Isotope Laboratories, Inc.

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